2-Aimín-5-cianopyridine CAS 4214-73-7

2-Déantar aimínaigín-5-clóraipiridín a ullmhú trí 2-aimínipiridín a chlóiríniú i meán láidir aigéadach. 2-Aimín-5-Is idirmheánach úsáideach é clóraipiridín in ullmhú luibhicídí clóra-ionadaithe-imidasó-piridín.

Fuarthas amach go dtáirgeann 2- 2-aminopyridine le hoibreán clóirínithe i meán láidir aigéadach a bhfuil feidhm aigéadachta Hammett aige, Ho, níos lú ná thart ar -3.5. aimín-5-clóraipiridín gan ach foirmiú íosta an 2-aimín-3,5-fotháirge róchlóiríniúcháin déchlóróipiridín.

Cé nach bhfuil fonn ar bith a bheith faoi cheangal ag aon mheicníocht imoibrithe teoiric, creidtear go dtarlaíonn próiseas clóirínithe an aireagáin i meán aigéadach den sórt sin a bhfuil feidhm aigéadachta níos lú ná -3.5 aige tríd an speiceas prótónáit imoibríoch de 2-aminopyridine a fhoirmiú a ndéantar monaichlóirín roghnaíoch ina dhiaidh sin de réir na scéime frithghníomhaithe ginearálaithe seo a leanas.

Sa scéim imoibrithe thuas, tá ráta clóirínithe 2-aminopyridine, k1, prótónáitithe i bhfad níos airde ná ráta clóirínithe aimínaigín prótónáit, k2. Mar sin, is i meán aigéadach láidir is mó a bhíonn an t-imoibriú monaclóirínithe roghnach agus íoslaghdaítear imoibrithe ró-chlóiríniúcháin iomaíocha.

I meán lag aigéadach, m.sh. 20% d'aigéad sulfarach, áfach, tá na 2-imoibreoirí aminopyridine i láthair den chuid is mó i bhfoirm neamhphrótonaithe. Tá na rátaí clóirínithe de 2-aimínipiridín 2-aimínaigín neamhphrótónáitithe agus 2-aimín{{-5--5-chlóróipiridín neamhphrótónáitithe inchomparáide). Mar sin, tá an t-imoibriú ró-clóiríniúcháin ina dhiaidh sin as a dtagann méideanna substaintiúla de 2-aimín-3,5-déchlóróipiridín, iomaíoch leis an imoibriú monaclóirínithe atá ag teastáil.

Toisc táirgí ró-chlóiríniúcháin a bheith i láthair sa mheascán imoibrithe bíonn sé deacair an táirge 2-aimín{{{{}}-5-íonghlóraithen-5-íon atá ag teastáil a aisghabháil). Ina theannta sin, laghdaítear táirgeacht an táirge inmhianaithe de bharr clóiríniú breise 2-aimín-5-chloropyridine chun 2-aimín-3,5-déchlóróipiridín a fhoirmiú.

Go háisiúil, cuirtear 2-ábhar tosaigh aminopyridine leis an meán láidir aigéadach le fuarú seachtrach chun an meascán imoibriúcháin a choinneáil ag teocht an tseomra thart ar an seomra le linn an tsuimithe. Cuirtear ar a laghad coibhéis amháin de oibreán clóirínithe leis an meascán imoibriúcháin ansin le corraigh. Mar thoradh ar úsáid níos lú ná coibhéis amháin den oibreán clóirínithe bíonn clóiríniú neamhiomlán an ábhair tosaigh agus dá bhrí sin laghdaítear toradh an táirge atá ag teastáil. B’fhearr, idir thart ar aon agus thart ar dhá chomhionann den oibreán clóirínithe in aghaidh an choibhéis 2-ábhar tosaigh aimínapiridinín. Is féidir níos mó ná dhá choibhéis den ghníomhaire clóirínithe a úsáid, ach is gnách go n-ardóidh úsáid a bhaint as ró-mhór oibreán clóirínithe foirmiú seachtháirgí ró-chlóirínithe gan imoibriú iomlán inmhianaithe an ábhair tosaigh a chur chun cinn.

Is fearr an oibreán clóirínithe a chur leis an meascán imoibriúcháin go mall. Is fearr an t-oibreán clóirínithe a chur leis thart ar an ráta a itear é. Coisceann cur leis mall den sórt sin barrachas mór oibreán clóirínithe sa mheascán imoibriúcháin agus mar sin laghdaítear táirgeadh seachtháirgí ró-chlóirínithe. Cé gur féidir teocht an mheascáin imoibriúcháin a rialú más mian, ní gá rialú seachtrach a dhéanamh ar theocht an mheascáin imoibriúcháin le linn an oibreáin chlóirínithe a chur leis.

Tar éis an oibreán clóirínithe a chur leis, déantar an meascán imoibrithe a mhúscailt ag teocht chomhthimpeallach ar feadh thart ar 30 nóiméad go dtí thart ar 90 nóiméad. Cuidíonn amanna frithghníomhaithe níos faide le foirmiú 2-aimín-3,5-déchlóróipiridín agus b’fhearr iad a sheachaint.

Sea, tá pyridine intuaslagtha in uisce. Tuaslagann sé in uisce mar gheall ar na naisc láidre hidrigine. Chomh maith leis sin, tá idirghníomhaíochtaí idirmhóilíneacha dépholach-dépholach ann idir péirí aonair agus mar sin tuaslagann piridín in uisce. I bhfocail shimplí, tá pirídín polar agus tá sé intuaslagtha ag aon tiúchan den tuaslagán. Thairis sin le linn an phróisis seo téann pyridine trí hiodráitiú hidreafilic ag an adamh nítrigine. Meastar go bhfuil Piridín an-suibiachtúil maidir le scaipeadh in atmaisféir mar gheall ar airíonna mar a luaineacht agus a intuaslagthacht uisce.